175年
举为孝廉，并任郎官，后来被任命为洛阳县北部尉，又升任顿丘县令，后被征召入朝，做议郎
年不详
十二月，太祖驻扎在官渡。
袁术自从在陈国被击败后，日渐困窘，袁谭从青州派人接应他。袁术打算从下邳的北面过去，太祖派刘备、朱灵半路截击。恰逢袁术病死。程昱、郭嘉听说太祖派刘备出战，对太祖说：“不能放走刘备。”太祖非常后悔，但追赶已经来不及了。
刘备到了下邳，就杀了徐州刺史车胄，带领军队驻扎在沛。太祖派刘岱、王忠前去攻打，未能获胜。
庐江太守刘勋率部投降，被封为列侯。
200年
建安五年正月
太祖发兵东征刘备，并将其击败，还活捉了其手下大将夏侯博。
刘备投奔袁绍，太祖俘获了其妻儿
刘备手下的虎将关羽驻守下邳，太祖出兵攻打下邳，关羽投降。
昌豨反叛投靠了刘备，太祖又出兵打败了他。
关于刘备与袁绍
太祖打算亲自东征刘备，将领们都说：“和您争夺天下的人是袁绍。现在袁绍正率兵前来，而您却要东去，要是袁绍乘机抄了我们的后路可怎么办？”太祖说：“刘备是人中豪杰，现在不消灭他，一定会留下后患。袁绍虽然有大志向，但遇事往往犹豫不决，一定不会果断采取行动。直到太祖返回官渡，袁绍始终没有出兵
分支主题
二月
袁绍派大将郭图、淳于琼、颜良等攻打驻扎在白马的东郡太守刘延，袁绍率军到达黎阳，准备渡黄河。
四月
曹操先是听从荀攸的意见，声东击西，假意要到延津，渡河攻打袁绍后方，实则带领轻骑兵前往白马，击杀袁绍大将颜良，后迁徙黄河百姓西去。用在白马缴获的物资引诱袁绍和刘备的大部队，自己则率领不足六百的骑兵突破重围，斩杀文丑。
太祖撤回官渡，袁绍守卫阳武。关羽逃回到刘备那里
八月
袁绍前后连营步步推进，靠着沙堆扎营，东西相连绵延几十里。太祖设下营垒迎击袁军，交战失利。当时太祖的总兵力不足万人，伤兵又占了十之二三。袁绍大军逼近官渡，堆土成山，挖出地道。太祖也在营垒内筑土山挖地道应战。袁军箭雨落曹营，营内行走都得用盾牌掩蔽身体，大家都非常害怕。当时，曹营内军粮缺乏，太祖给荀彧写信，打算撤回许都。荀彧却认为：“袁绍的全部兵力都聚集在官渡，想和您决战。您用极弱的兵力对抗极强的敌军，如果不能战胜对方，就一定会被敌人战胜，这可是关系争夺天下成败的重要时机啊！况且袁绍只是平民百姓之中的英雄而已，能聚人才，却不会使用。凭着您的英武再加上以天子之名讨伐叛逆，一定会所向披靡，战无不胜！”太祖听从了他的意见。
孙策听说太祖和袁绍两军对垒，就策划偷袭许都。计划还没来得及实施，孙策就被刺客杀死了。
在汝南投降的贼寇刘辟等人叛变，响应袁绍，抢掠许都附近地区。袁绍派刘备援助刘辟，太祖派出大将曹仁击败了刘备。刘备逃走，曹军攻下了刘辟的军营。
太祖采用了荀攸的计策，派大将徐晃、史涣半路截击，大破袁军，将其粮草全部烧光。太祖和袁绍对峙了几个月，虽然屡次交战斩杀了袁军几员大将，但曹营内兵少粮尽，官兵疲乏，太祖对运粮的说：“再过十五天打败袁绍，你们就不用再如此劳累了。”
十月
袁绍再派车辆去运粮，并派淳于琼等五员大将率一万多人护送，夜里在袁绍大营以北四十里的地方安营。袁绍的谋臣许攸贪财，袁绍又不能满足他，于是，前来投奔太祖，并劝说太祖袭击淳于琼等人。太祖左右人都很怀疑，但荀攸、贾诩劝太祖采纳。
太祖就命令曹洪留守曹营，自己亲率步骑兵五千人连夜前往，正好天亮时赶到。淳于琼等人望见太祖兵少并不多，就在营门外摆开阵势。太祖迅猛出击，淳于琼后撤守卫营垒，太祖攻打营垒。袁绍派骑兵驰援。太祖左右有人说：“贼军骑兵渐近，请分兵抵挡。”太祖大怒说：“贼军到了背后，再来报告！”曹军官兵奋勇作战，大败淳于琼等人，把他们都杀了。
派遣大将张郃、高览攻打曹洪。张郃等人听说淳于琼被击败，就向太祖投降。袁军全面崩溃，袁绍和袁谭丢下军队逃走，渡过黄河。曹军追赶不及，但缴获了袁绍的全部军用物资、珍宝、信件等，俘虏了袁军大量人马。
219年
正月
曹仁血洗宛城，杀侯音
夏侯渊与刘备大战于阳平，被刘备杀死
三月
王从长安出斜谷，命军队驻守险关要道，进逼汉中，到达阳平。刘备据险死守。
七月
魏王立夫人卞氏为王后。派于禁驰援曹仁攻打关羽。
八月
汉水上涨，淹了于禁军营，全军覆没。关羽活捉于禁，包围了曹仁。魏王派徐晃前去救援。
十月
，魏军返回洛阳。孙权派使者上书魏王，要讨伐关羽为魏王效力。魏王由洛阳南下讨伐关羽，还没到地方，就闻听徐晃攻打并击败了关羽，关羽逃走，曹仁被解围。魏军驻扎在摩陂。
220年
正月
，魏王返回洛阳。孙权进攻关羽，并斩了他，献上其首级
正月二十三日
魏王在洛阳去世，终年六十六岁。遗令说：“天下未定，不能按照古代丧礼来安葬我。安葬完毕后，都除去丧服。那些带兵驻守边疆的将领，不得离开驻地。官员要各尽其职。用四时适用的衣服入殓，不要埋藏金玉珍宝。”死后，谧号武王。二月丁卯，在高陵安葬
