有机化学思维导图模板_ProcessOn思维导图、流程图

绪论

共价键

Lewis共价键理论

用电子对表示共价键结构

现代共价键

电子云

原子轨道重叠

共价键的属性

键长、键角、键能，键的极性

影响成键，稳定性

分子极性与分子间作用力

分子极性

电偶极矩μ=电荷q×距离d 偶极矩越大，分子极性越大，分子间作用力越大

键的极性≠分子极性 分子对称性

分子间的作用力

分子间作用力，统称范德华力

偶极-偶极相互作用

具有偶极矩的分子 (极性分子) 间的作用力

固态/液态下，偶极-偶极吸引力使得分子呈一定规则排列

氢键

分子间/内氢键

Z-H···Y

稳定蛋白质和核酸的二、三、四级结构

色散力

概念

非极性分子相互靠拢时，它们的瞬时偶极矩之间会产生很弱的吸引力 这种瞬间偶极产生的作用力，也会诱导邻近分子产生瞬间偶极 于是两个分子可以靠瞬间偶极相互吸引在一起（成固/液体）

存在于一切分子之间

影响因素

原子中电子的相对极化性 色散力：CI4 ＞ CF4

分子的表面积 沸点：正戊烷＞新戊烷

有机化学反应的基本类型

均裂

自由基反应 高温/光照/自由基引发剂 (过氧化物)

异裂

离子型反应 亲核反应/亲电反应

亲核反应

由负离子或带有孤对电子的分子 (NH3, H2O)  进攻反应物分子中电子云密度低的原子 (δ+)

亲电反应

由正离子或能接受一对电子的分子(FeCl3, AlCl3) 进攻反应物分子中电子云密度大的原子 (δ-)

酸碱理论

酸碱质子理论

酸：提供质子→共轭碱

碱：接受质子→共轭酸

K值越大，pK值越小，酸/碱性越强

有机酸/碱

有机酸

分子中存在带部分正电荷的氢原子 氢原子与氧原子直接相连：醇，羧酸

特殊情况 羰基a-位氢末端炔烃

羰基a-位氢

末端炔氢

有机碱

分子中存在含孤对电子的原子 (N, O)，能与氢质子作用

Lewis酸碱

Lewis酸：接受电子对，亲电试剂 缺电子的分子和原子，正离子

Lewis碱：提供电子对，亲核试剂 具有孤对电子的分子，负离子

判断

分子轨道和共振理论的基本要点

分子轨道

共振理论

一个分子/离子可用两个或两个以上只是电子位置不同的Lewis结构式表示

两个共振式的群体  或  共振杂化体

烷烃和环烷烃

烷烃

命名规则

要点:选主链、编碳号、处理侧链 (取代基)

①优先基团，排在后

②取代基位次尽量小

取代基优先次序确定规则

化学性质

稳定性高

(C-C, C-H) σ键键能高，牢固

非极性的共价键，可极化度小

构象异构

优势构想，对位交叉式

物理性质

沸点

① 直链烷烃，碳数增大 , 则沸点增加

② 同数碳烷烃，直链比支链沸点高，环烷最高

支链越多，沸点越低

支链增多，分子形状趋于球形，减少了分子间的有效接触，使分子间作用力变弱

熔点

① 碳数增大，则熔点增大

碳原子数增多，分子间作用力越大，使汽化需要更高的能量

② 偶数碳链比奇数碳链稍高

分子的对称性

分子间作用力

③ 与分子对称性相关 (晶格排列)

分子在晶格中排列的紧密度：分子越对称，在晶格中排列得越紧密，熔点越高

密度

相似相溶

红外光谱

化学反应：自由基取代反应

甲烷的氯代反应&反应机理

三步：链引发，链增长，链终止

链引发：氯分子从光/热中获得能量，发生化学键的均裂，生成高能量的氯自由基

链增长：氯自由基，夺取甲烷分的H原子，形成氯化氢分子和新的甲基自由基。甲基自由基，再夺取氯分子的一个氯原子，形成一氯甲烷和新的氯自由基。

链终止：反应物量减少，自由基与反应物碰撞机会减少，自相碰撞增多结合成分子。

卤代反应的区域选择性问题

自由基的稳定性

自由基稳定性排序：取代基越多，越稳定

（超共轭效应）烷基氢的活性次序/自由基取代后的稳定性：季碳＞叔碳＞仲碳＞伯碳

超共轭效应：解释自由基取代后稳定性：why叔＞仲＞伯

∵瞬时构象共面，分担孤电子性∴取代基越多，自由基反应越稳定，反应越快

由C-H σ键与相邻的π键或p轨道部分重叠而成的体系

选择性不是绝对的！

底物的结构

卤素的选择性

反应易发生：F＞Cl＞Br＞I

同类氢原子数量多，占优

应用

生物体中的自由基反应

自由基清除剂

环烷烃

命名规则 · 特别

若环烷烃连接的单链碳数目多于环烷烃碳数目或 多于一个环与一条碳链相连接时，将环烷烃作为 取代基进行命名

次序规则

顺反异构

立体异构

取代环烃的顺反异构

由于碳环的存在，由此导致C-C σ键的自由旋转受限而出现的异构现象 (立体异构)

环己烷的构象

稳定性：椅式＞船式

大取代基处于e键 (平伏键) 的构象更稳定

空间张力

扭转张力

化学性质

五元环以上环烷烃性质与直链烷烃相似：自由基取代反应

小环烃的开环反应

发生在连氢原子最多和氢原子最少的两个碳原子之间。氢→氢原子多，卤素→氢原子较少

稳定性

张力学说

近代共价键理论

共价键的形成是由于原子轨道相互交叠的结果，交叠程度越大，键越稳定

电子云偏向环平面外侧，容易受到亲电试剂进攻，故似烯烃可进行加成反应

烯烃和炔烃

结构

烯烃

π键成键不牢固：易断裂，是发生化学反应 以π键相连的两个原子不能做相对旋转

顺反异构

分子中有限制s键旋转的因素存在，如双键、脂环

不能旋转的原子上必须连有两个不同的原子或基团

反式烯烃更稳定

炔烃

碳碳三键由一个碳碳σ键和两个互相垂直的碳碳π键组成

命名

化合物类别

以“辈分”最高的为“母体官能团”，确定化合物类别

编号

从靠近双键/三键的一端开始编号

当两者处于同等位置时，从靠近双键一端开始编号

顺反异构

两个碳原子连有不同的原子/基团时，无法使用顺/反来标记顺反异构体

顺氏→同侧                                       反式→异侧

Z/E标记法                  Z→同侧  E→异侧

物理性质

熔点

顺氏＜反式

反式在晶格中排列更紧密

沸点

顺氏＞反式

∵顺氏的偶极矩＞反式。 液态下，偶极矩大的分子间引力更大， ∴沸点顺氏更大

化学性质：电子效应

诱导效应

供电子的诱导效应 (+I)  吸电子的诱导效应 (-I)

诱导效应具有加和性：随电负性较大原子个数的增加而增强，亦随碳链的增长而减弱

主要特点

诱导和共轭效应都有，如甲氧基 从诱导效应讲是吸电子的，但共轭效应是供应电子的 综合起来后者超过前者，所以是供应电子的

共轭效应

分类

π-π共轭

p-π共轭

σ-π共轭 (超共轭)

形成

形成共轭体系的原子必须共平面，有可实现平行重叠的p轨道

有一定数量的供成键用的p电子 (≥2)

共轭体系中电子效应，即π电子离域对分子的影响

键长平均化

电子云密度平均化

体系能量降低

稳定性增加

化学反应

烯烃

烯烃的亲电加成反应

与卤代烃反应

分两步     限速步骤第一步：π电子进攻氢原子，生成碳正离子

区域选择性：马氏规则→生成的碳正离子更稳定

平面三角形结构

超共轭效应

碳正离子重排→生成的碳正离子更稳定

1，2氢迁移→生成的碳正离子更稳定

1，2碳迁移

烯烃的水合反应

①与冷浓硫酸加成→端醇/除烷烃中的烯烃杂质

②与水加成：仲醇、叔丁醇/马氏规则，碳正离子重排

叔丁醇的工业生产路线

遵循马氏规则，碳正离子重排

烯烃的卤化反应，与卤单质

<div>①液溴→反式加成产物/无碳正离子重排/鉴别不饱和键</div>

②溴水→卤代醇/区域选择性:生成更稳定的碳正离子（通过-OH）

自由基加成反应

反马氏规则：HBr，只适用于过氧化物下[其他条件发生亲电加成反应，顺马氏规则]

自由基聚合反应

氧化反应

与高锰酸钾作用

①冷的、中/碱性的KMnO4

仅 π键断裂/顺氏加成 烯烃→邻二醇+MnO2；炔烃→邻二酮

②中性的KMnO4

醇

③热碱、酸的KMnO4

π键和σ键断裂/鉴别不饱和键 氧化产物和烯/炔烃结构相关 (酮、羧酸、CO2)

③热碱、酸的KMnO4

π键和σ键断裂/鉴别不饱和键 氧化产物和烯/炔烃结构相关 (酮、羧酸、CO2)

臭氧化反应，降解反应

还原反应：顺式加成

催化加氢的催化剂：Pt/C，Pd/C，Ni

炔烃

炔烃的亲电加成发应

亲电加成反应

卤代氢的加成

①遵循马氏规则

②反马氏规则：过氧化物下，自由基加成

卤素的加成

水合反应

①烯醇-酮互变异构：马氏规则

②末端炔烃水合，需要Hg2+参与

乙炔→乙醛其他→酮

炔基阴离子/末端炔烃：强碱下，亲核取代反应

炔基阴离子

制备：强碱 (NaNH4 / liq. NH3) 的参与

应用：强亲核试剂→形成新的C-C键

末端炔烃的酸性

被金属离子取代

与NaNH2→炔化钠

与AgNO3 、 CuCl →沉淀→鉴别

还原反应

普通催化剂→直接还原到烷烃

特殊催化剂

①林德拉催化剂：炔烃 → 顺式烯烃

②Na、液NH3：炔烃 → 反式烯烃/对双键没有影响

共轭二烯烃

结构及特征

结构：大π键（共轭π键，π电子离域） 特征：键长平均化/稳定性更高

亲电加成反应

化学性质与单烯烃相似，也能发生亲电加成反应         1,2加成/1，4加成

反应的热力学控制 vs 动力学控制 低温：有利于反应能垒更低的反应历程    高温：有利于生成更稳定产物的反应历程

合成设计Ⅰ

加长碳链，加氧还原   ①炔基阴离子+强碱→形成新的C-C键 ②炔烃的水合亲电加成反应

加长碳链，上卤素    ①炔基阴离子+强碱→形成新的C-C键 ②特殊催化剂还原炔烃→烯烃③烯烃的卤代烃亲电加成反应

芳香烃

命名

单取代苯

以苯为母体, 烷基、卤原子、硝基等视为取代基

含有其他取代基时，按以下顺序选择母体，编号时将母体官能团作为起点 -OR、-NH2、-OH、-CO-、-CHO、-CN、-CONH2、-COX、-COOR、SO3H、-COOH

双取代苯

邻- (ortho-)，间- (meta- )，对- (para- )

多取代苯

确定母体官能团并确定为起点，首先保证编号位次和最小化，否则最小取代基位次最小化

复杂取代基或不饱和烃基取代苯

以苯环为取代基，侧链为母体 苯基/苄基

芳香烃的亲电取代反应

亲电取代反应机理

反应物在催化剂作用下，形成强亲电试剂 ( E+ )，然后进攻苯环，发生亲电取代反应

问：芳香烃的亲电取代反应中，正碳离子中间体是脱去一个质子而不是结合一个亲核基团？ 答：中间体碳正离子脱去一个质子，可恢复稳定的环状闭合共轭体系。

卤代反应，卤单质：催化剂 (Lewis acid) 是必须的！

硝化反应：浓HNO3和浓H2SO4

磺化反应：发烟硫酸，SO3 和浓H2SO4的混合物

可合成、可分解→占位剂

弗-克反应

弗-克烷基化反应：催化剂AlCl3，卤代烃 /烯烃/醇

碳正离子前体

卤代烃

烯烃

醇

多烷基化：烷基的活化效应

弗-克酰基化反应：催化剂AlCl3，酰卤

通过酰化-还原间接烷基化

问题：由于弗-克烷基化反应存在重排现象，因此很难通过该反应高收率的制备直链烷基取代苯

解决思路:先酰基化上苯环，再加氢还原去氧原子

局限性

碳正离子重排→得不到直链侧链

三个碳以上的直链烷基形成的伯正碳离子，易重排生成更稳定的仲/叔碳离子

特殊取代基的影响：强烈钝化基团，氨基/氨基取代基→产率低

本质：亲电取代反应分步

卤代苯和卤代烯烃 (卤素直接与sp2杂化碳相连) 不能作为烷基供体

苯环亲电取代的定位效应

共振论

近似的表示：电子离域现象

π电子/孤电子

特点

共振结构必须符合Lewis结构的特点 (八偶律)

所有的共振结构必须具有相同数目的未成对电子数

共振杂化体能量低于任何一个共振体

共振体越稳定，它对共振杂化体的贡献越大； 共振体越多，共振杂化体越稳定 (电荷分散)

稳定性

结构中含有的共价键越多，结构越稳定

电荷的分离将使稳定性降低

所有原子具有完整价电子 (惰性气体结构) 的结构最稳定，贡献最大

定位效应：致活/致钝基团

活化：邻、对位定位基 使正碳离子中间体更稳定

邻、对位共振式较稳定

钝化：间位定位基 使正碳离子中间体不更稳定

间位共振式，无最不稳定

活化/钝化效应的解释：苯环电子云密度的变化 给予电子 → 活化     吸引电子 → 钝化

诱导效应

取代基原子电负性的大小

通过 σ键传递

以氢原子为标准

共轭效应

给予电子 → 活化效应 定位基中直接和苯环相连的原子无双键或者三键 多数含有未共用电子对/带有负电荷，使新取代基主要进入它们的邻、对位

吸引电子→钝化效应 定位基中直接和苯环相连的原子有双键或者三键 正电荷

诱导效应和共振效应并存：诱导效应和共振效应并存

杂原子相对电负性 其π轨道与芳香π体系相互重叠的能力

双取代苯：最强活化基团决定反应结果

空间效应

新取代基，一般不进入1，3取代基的2位

侧链的反应

自由基取代反应

苄基自由基的稳定性

烯丙位的自由基取代

烯丙位的自由基取代      三个sp2构成π电子离域

氧化反应：烷基侧链的a-H→苯甲酸

合成设计Ⅱ

反应先后顺序：定位效应

稠环芳香烃

萘的化学性质

亲电取代反应：α位＞ β 位

定位效应

α位：活化→同苯环上                         钝化→另一苯环上

还原反应：芳香性弱于苯，容易氢化还原

蒽、菲

稳定性 (芳香性)：苯＞萘＞蒽/菲

致癌芳香烃：主要是稠环芳香烃及其衍生物

芳香性：Hückel 规则

原则

具有不间断的环状 p 电子云存在于分子的环上及环下： 平面环状化合物 环上的每个原子都是sp2杂化 具有4n + 2个p电子数 (n = 0, 1, 2, 3…)

环状电子云中具有奇数对的π电子数

苯型芳香烃：多个苯环稠合而成

非苯型芳香烃

环多烯离子：通过 Hückel 规则进行判断 非芳香性的环状多烯→能形成芳香性的双负/正离子

薁：萘的异构体/10个π电子

杂环化合物：有孤电子对/环状π体系中都含有6个π电子

具有和苯而不是烯烃类似的化学性质，在适当条件下发生亲电取代反应

轮烯：单、双键相互交替的单环多烯烃 10个π电子数→不能共平面，无芳香性

应用：生成更稳定的芳香烃结构

合成设计Ⅱ

反应先后顺序：定位效应

巧用占位基团：定位效应，磺化反应

立体化学

构造异构

碳链异构

位置异构

官能团异构

互变异构

立体异构

构型异构

顺反异构

分子中有限制s键旋转的因素存在，如双键、脂环

不能旋转的原子上必须连有两个不同的原子或基团

对映异构

判断

直接途径 实体，镜像能否重叠

对称因素 对称中心→旋光性/光学活性

比旋光度

最简便 手性碳原子

表示方法

Fischer投影式

水平键→面向观察者，平面前 竖立键→远离观察者，平面后

垂直线为主链，编号最小的碳原子在上

R/S构型标记法

次序规则

最小取代基，竖立键

Newman投影式

粗实线→平面前

粗虚线→平面后

分类

手性碳原子与对映异构体

一个手性碳原子 有手性，一对对映异构体

多个手性碳原子 R/S表示法

外消旋体 一对对映体的等量混合物 混合物，无光学活性，手性

内消旋体 具有手性中心的非手性分子 单一化合物，没有光学活性，对称

非对映异构体 除一个手性碳原子的构型不同 其他结构完全相同

无手性碳原子 有手性轴

联苯型化合物 取代基的空间位阻，阻碍了C-C键的自由旋转

丙二烯型化合物 同碳上两个C=C键，阻碍了自由旋转

非碳原子化合物的手性问题，N/P

对映异构体的拆分

非对映异构体 结晶、蒸馏、色谱法

对映异构体 相同的物理性质、不同的旋光方向 相同的化学性质，不同的酶作用位点

①化学拆分法 通过化学反应，将对映异构体转变为非对映异构体  常使用酸碱反应，制备外消旋体的盐

②晶种结晶拆分法 使用单一对映异构体作为晶种 主要在工业化生产中使用

③色谱法: 手性吸附剂的使用

④动力学拆分法: 酶/手性催化剂的使用

手性分子的构建

外消旋体

Br- 从上 / 从下进攻的几率相等 R/S-构型产物的量相同

立体选择性

Br-从上 / 从下进攻的几率不相等

方法

使用具有光学活性的底物 (手性分子) 使用手性催化剂 (无机物 / 有机物 / 酶)

构象异构

卤代烃

醇、酚、醚

醛酮

命名

选择含羰基的最长碳链为主链，从羰基一端开始编号

物理性质

沸点

高于分子量相近的烷烃和醚 (羰基的极性) 低于分子量相近的醇和羧酸 (缺少分子间氢键)

水溶性

低级醛酮溶于水 (羰基与水分子形成氢键) 高级醛酮微溶或不溶于水 (羰基比重减小)

制备

仲/伯醇的氧化

酮：对仲醇的氧化而得到 (KMnO4, Na2Cr2O7…)

醛：伯醇通过温和氧化剂 (PCC) 的氧化制备得到

烯烃的氧化裂解

酸性/热碱性的KMnO4

酸性/热碱性的KMnO4

臭氧的氧解

臭氧的氧解

炔烃的水合

①烯醇-酮互变异构：马氏规则

②末端炔烃水合反应需要Hg2+参与

化学反应

含碳/氧/氮亲核加成反应

Pre

C=C 亲电加成反应  C=O 亲核加成反应

C=O亲电加成反应通式

影响因素

①电子效应：取代基越多，越稳定/越不活泼

②空间效应：空间位阻越小，越活泼

含碳亲核试剂

氰化物：HCN, NaCN, KCN

a-氰醇，重要的合成中间体

格式试剂：CH3CH2CH2-MgBr

末端炔烃：强碱下，炔基阴离子

含氧亲核试剂

与醇→半缩醛/半缩酮缩醛/缩酮

→半缩醛/半缩酮 -OH和-OR基团连接在同一个碳原子上

合成反应

与醇

反应机理

酸性环境下

碱性环境下

稳定性 开链半缩醛/酮不稳定 环状半缩醛/酮较稳定 5/6元环，糖类化合物

→缩醛 / 缩酮  两个-OR基团连接在同一个碳原子上

与醇

①醇与醛的羰基加成，在无水酸HCl中，生成半缩醛/半缩酮， ②接着与另一分子醇反应，脱水生成缩醛/缩酮

反应机理

酸性环境下

稳定性 酸性条件不稳定复为醛/酮，逆反应 碱性/氧化条件稳定

醛/酮 → 半缩醛/半缩酮 → 缩醛/缩酮 → 醛/酮

保护基团醛/酮 酮与乙二醇生成五元环，稀酸可以释放醛基

酮易与乙二醇作用，生成具有五元环结构的缩酮   对碱/氧化剂/还原剂稳定 遇稀酸→原来的醛/酮和醇

与水（弱亲核试剂）

碳正电荷越多越易反应

含氮亲核试剂与伯胺/仲胺

反应机理

顺反异构

系列反应产物

一系列衍生物的反应

未知醛/酮的鉴别

醛/酮的肟、腙衍生物多为固体，且具有特定的熔点

醛/酮的分离、纯化

醛/酮的腙衍生物多为晶行沉淀 产物在烯酸条件下可水解成原来的醛、酮

α碳 & a-活泼氢

α-氢特点：酸性

原因 ① 羰基吸电子效应增大了Cα-H键极性，使其易形成质子离去 ②αH离解后，醛、酮的羰基可将负离子的负电荷离域化，稳定 a-碳如果处于两个羰基之间，其上所连接的a-氢的酸性更强

酮-烯醇互变异构

大多数单羰基化合物，酮式比烯醇式稳定

特例：β-二羰基化合物 ①共轭双键 ②分子内氢键

羟醛缩合反应

羟醛加成反应 低温 OH-参与，形成β碳负离子 羰基氧吸电子，形成α碳正离子

一般自身反应：亲电试剂亲核试剂

含有a-H的酮在碱催化下也能发生类似的缩合反应 但比醛困难！(空间位阻)

可逆 酮+H2O→β羟基醛 β羟基醛+OH-→醛

羟醛加成产物的脱水 升温

羟醛加成 + 脱水 = 羟醛缩合反应

交叉羟醛缩合反应 两个不同的醛/酮 → 两个不同的产物

卤代反应 a-氢的羰基化合物

酸性：单卤代

a-卤原子的 -I效应，使得羰基氧难以质子化 进而影响烯醇化进度，因此反应停留在单卤代

碱性：多卤代

a-卤原子的 -I效应，增加了a-H 的酸性 使得烯醇化更易进行，有利于进一步卤代反应

甲基酮的多卤代反应卤仿反应碘仿反应

-CX3的强-I效应 (好离去基团) 使得羰基易于发生酰基取代反应 进而得到羧酸盐及卤仿

卤仿反应总式，羰基的α碳

卤原子取代，上羟基，离去基团离去，形成酰基/羧基

氧化还原

易氧化 醛→羧酸

醛/酮 + 氨的衍生物 (2,4-二硝基苯肼) → 沉淀

Tollens 测试 (银镜反应) 醛+硝酸银的氨溶液 [Ag(NH3)2OH] →羧酸

Fehling测试 醛+Fehling试剂：硫酸铜与酒石酸钾钠的碱性溶液→羧酸

还原 醛→伯醇 酮→仲醇 醛/酮 → 亚甲基 -CH2-

催化剂无选择性，所有不饱和键 Ni、Pd+H

金属氢化物催化有选择性，只影响羰基 LiAlH4活性更高/NaBH4（H:-的供体）

醛/酮 → 亚甲基 -CH2-

Clemmensen 还原法 浓盐酸+锌汞齐Zn(Hg)→亚甲基 可能发生 Cl-取代

Wolff-Kishner 还原法 肼NH2NH2→腙→亚甲基+N2+H2O 可能发生 OH-取代

合成设计Ⅴ

加长碳链，乙二醇保护醛/酮

醛→醇羟醛缩合反应，催化加氢

甲基酮→羧酸，卤代反应

羧酸及羧酸衍生物

羧酸

结构：p-π共轭

沸点：乙酸烃基氧＞乙醇羰基氧＞乙醛无氢键

制备羧酸

①烯烃氧化

①酸/热碱性 KMnO4

②臭氧，氧化后H2O2处理

②醛/伯醇氧化

醛：Ag(NH3)2+HO-  伯醇：KMnO4/OH-

③苯侧链α氢氧化

KMnO4，OH-，Δ KMnO4，H3O+

④氰化物水解

⑤格式试剂碳酸化

多一个碳的羧酸

化学性质

酸性

＞醇 ∵形成的碱，是共轭碱，更稳定

取代基吸电子越强，酸性越强

二元酸两个羧基的 pKa 不一样

-COOH: -I (吸电子效应) -COO- : +I (供电子效应)

随着两个羧基之间距离的增大，两个羧基之间的影响力降低

苯甲酸酸性弱 ∵苯环共轭效应＞吸电子效应

还原

强还原剂 LiAlH4，将羧酸还原为伯醇 ∵羧酸中的羰基由于受到羟基氧原子的+C效应，降低了其亲电性，还原反应难度增大

二元羧酸的热解反应

∵分子中两个羧基相对距离的不同 ∴二元羧酸在加热条件下会发生不同类型的反应

脱羧反应乙二酸/丙二酸

脱水反应丁二酸/戊二酸 环状酸酐

脱羧脱水反应己二酸/庚二酸 环状酸酐

聚合反应 (高分子聚酐) ＞7C的直链二元羧酸

取代羧酸

羟基酸 α碳上有羟基  醇酸/酚酸

酮酸 α碳上有羰基 α/β/γ-酮酸

羧酸衍生物

胺和生物碱

杂环化合物

生物有机化合物