有机化学
2022-04-30 10:43:11 8 举报
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有机化学期中小结(不全)
作者其他创作
大纲/内容
有 机 化 学
饱和性
方向性
性质*
牢固
可自由旋转
σ键
不稳定
不能绕键轴旋转
π键
分类
杂化轨道
成键轨道
反键轨道
轨道
Pauli不相容原理
能量最低原理
Hund规则
排布
分子轨道
对称性匹配原则
能量相近原则
轨道最大重叠原则
原子轨道
理论
键长
键角
键能
极性
参数
共价键
电子式
短线式
简写式
键线式
表达
离子键*
构造
构型
完全重叠式(不稳定)
对位交叉式 (稳定)
楔形式
锯架式
透视式
Newman纽曼式
构象
分子结构
旋光性
对映异构体
构型标记
立体异构
碳链异构
顺反异构
构造异构
结构
习惯命名法*
衍生物命名法*
字母优先
2017新版命名法
含有官能团的最长碳链
最多支链
确定母体
官能团优先,靠近最简单取代基的一端
位次和最小
编号
不优先的取代基排在前面
排序
1980旧版命名法
系统命名法
命名
粉末状
块状
形状
固态
液态
气态
形态
色泽
状态
熔点*
亲水基
疏水基
水溶性
密度
偶极-偶极作用
色散力
分子间作用力
有活性的氢:O-H、N-H、F-H
电负性较大的原子:O、N、F
氢键
分子量
沸点
物理性质
自由基型反应
协同反应
亲电反应
亲核反应
离子型反应
加成反应
卤代反应
取代反应
消去反应
氧化反应
具体
反应类型
效应
机理
原理
化学性质
性质
锯齿状
乙烷
丁烷
链引发
链增长
链终止
自由基反应
烷基自由基中间体稳定性比较
氢原子反应活性
活性越大选择性越差
卤素的反应活性和选择性
燃烧
部分氧化
化学反应
烷烃
重键碳开编,小基团优先
环做母体
螺环化合物
联环&稠环
桥环化合物
二环脂环烃
环烷烃顺反异构体
拜尔张力学说
环丙烷、环丁烷。环戊烷
椅式构象
船式构象
直立键a&平伏键e
环己烷
结构稳定性
环烷烃卤代
环烯烃α-H卤代
卤化氢
不与酸性高锰酸钾溶液反应,可鉴别
催化加氢
卤素加成
开环位置
卤化氢加成
环烷烃
饱和烃
sp2杂化
顺反标记法
Z/E标记法
原子序数
次序规则
总是得到反式产物
卤素(鉴别烯烃)
次卤酸(HOBr卤素带正电性)
硫酸(硫酸氢酯易水解成醇)
水
硼氢化(反马氏加成产物)
亲电加成反应
双键碳上取代基越多越稳定
自由基加成反应(过氧化物ROOR作用下的反马氏加成产物)
二氧化碳
羧酸
酮
中性或酸性
邻二醇
冷的碱性
高锰酸钾
醛
臭氧化(臭氧,Zn&水)
环氧化合物
环氧化(过氧酸)
聚合反应
p-π共轭
烯烃α-H的卤代
反应活性比较
3°C+>2°C+>1°C+
碳正离子
-I 吸电子诱导效应
+I 给电子诱导效应
诱导效应
亲电加成机理
烯烃
sp杂化
80:含三键的最长碳链为主链
17:最长碳链,三键可看做取代基
Lindlar Pd催化剂
加氢反应
Na,NH3(l)→反式烯烃
还原
HX
X2
产物烯醇经过互变异构生成酮
H2O
亲电加成
形成低聚物
与本体加成
端炔生成醛,非端炔生成酮
硼氢化氧化水解反应
生成羧酸或CO2
酸性高锰酸钾
不足以将甲酸氧化为二氧化碳
臭氧
氧化剂氧化
与伯卤代烷烃亲核取代,延长碳链
形成炔碳负离子,生成炔化钠
酸性
白色沉淀 炔化银
硝酸银的氨溶液
砖红色沉淀 炔化亚铜
氯化亚铜的氨溶液
其他炔化物(鉴别)
端炔
炔烃
累积二烯烃*&孤立二烯烃*
烯前加二
Z、E加括号
顺、反&Z、E标记
离域能
π-π共轭效应
σ-π超共轭效应
σ-p超共轭效应
共轭体系&共轭效应
吸电子基团有利于双烯合成
双烯合成反应
共轭二烯烃
二烯烃
脂肪烃
一元取代苯
多元取代苯
苯基Ph
苄基-Bz
芳香取代基
羧酸磺酸酯 酰卤酰胺腈 醛酮醇酚胺 炔烯醚卤硝
母体官能团
大π键
共价键最多
正负电荷分散
完整价电子层
负电荷在电负性大的原子
稳定的共振杂化体
共振能
共振论
硝化反应
磺化反应
烷基化反应
酰基化反应
Friedel-Crafts傅氏反应
Ni,180~250℃
H2
C6H6Cl6
紫外光
Cl2
顺丁烯二酸酐(马来酸酐)
环上
侧链
苯
单环芳烃
联苯类*
萘
蒽*
菲*
芘*
稠环芳烃
芳香烃
不饱和烃
烃
卤代烃
含氧烃
烃的衍生物
父主题
Zn-Hg,HCl
克莱门森还原法
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