有机化学
2022-04-30 10:43:11 9 举报AI智能生成
有机化学期中小结（不全）
作者其他创作
大纲/内容
<br>
结构
分子结构<br>
构造
共价键
性质*
饱和性
方向性
分类
σ键<br>
牢固<br>
可自由旋转
π键<br>
不稳定<br>
不能绕键轴旋转
理论<br>
杂化轨道
分子轨道
轨道
成键轨道
反键轨道
排布
Pauli不相容原理
能量最低原理
Hund规则
原子轨道<br>
对称性匹配原则
能量相近原则
轨道最大重叠原则
参数
键长
键角
键能
极性
表达
电子式
短线式
简写式
键线式
离子键*
构型
构象
分类
完全重叠式（不稳定）
对位交叉式 （稳定）
表达
透视式
楔形式
锯架式
Newman纽曼式
立体异构
旋光性
对映异构体
构型标记
构造异构
碳链异构
顺反异构
命名
习惯命名法*
衍生物命名法*<br>
系统命名法
2017新版命名法<br>
字母优先
1980旧版命名法
确定母体
含有官能团的最长碳链
最多支链
编号
官能团优先，靠近最简单取代基的一端
位次和最小
排序<br>
不优先的取代基排在前面
性质
物理性质
状态
形状
粉末状<br>
块状
形态<br>
固态
液态
气态
色泽<br>
熔点*
水溶性
亲水基
疏水基
密度
分子间作用力
偶极-偶极作用<br>
色散力
沸点
氢键<br>
有活性的氢：O-H、N-H、F-H<br>
电负性较大的原子：O、N、F<br>
分子量
化学性质
反应类型
自由基型反应
协同反应
离子型反应
亲电反应
亲核反应
具体
加成反应<br>
取代反应
卤代反应
消去反应
氧化反应
原理
效应
机理
父主题
烃
饱和烃
烷烃
锯齿状
构象
乙烷
丁烷
化学反应<br>
卤代反应
自由基反应
链引发
链增长
链终止
氢原子反应活性
烷基自由基中间体稳定性比较
卤素的反应活性和选择性<br>
活性越大选择性越差
氧化反应
燃烧
部分氧化
环烷烃
命名<br>
环做母体
重键碳开编，小基团优先
二环脂环烃
螺环化合物<br>
联环&稠环
桥环化合物
环烷烃顺反异构体
结构稳定性
拜尔张力学说
构象
环丙烷、环丁烷。环戊烷
环己烷
椅式构象
船式构象
直立键a&平伏键e
化学性质
取代反应
环烷烃卤代
环烯烃α-H卤代
氧化反应
卤化氢
不与酸性高锰酸钾溶液反应，可鉴别
加成反应<br>
催化加氢
卤素加成
卤化氢加成
开环位置
不饱和烃
脂肪烃<br>
烯烃
结构<br>
sp2杂化<br>
顺反异构
顺反标记法
Z/E标记法
次序规则
原子序数
化学性质
加成反应
亲电加成反应
卤素(鉴别烯烃)
总是得到反式产物
次卤酸(HOBr卤素带正电性)<br>
硫酸(硫酸氢酯易水解成醇)
水
硼氢化(反马氏加成产物)
催化加氢
双键碳上取代基越多越稳定
自由基加成反应(过氧化物ROOR作用下的反马氏加成产物)
氧化反应
高锰酸钾
中性或酸性
二氧化碳
羧酸
酮<br>
冷的碱性
邻二醇
臭氧化(臭氧，Zn&水)
醛
酮
环氧化(过氧酸)
环氧化合物
聚合反应
烯烃α-H的卤代
p-π共轭
亲电加成机理<br>
碳正离子
3°C+＞2°C+＞1°C+
反应活性比较
诱导效应
-I 吸电子诱导效应<br>
+I 给电子诱导效应<br>
炔烃
结构
sp杂化
命名
80：含三键的最长碳链为主链
17：最长碳链，三键可看做取代基
物理性质
化学性质
加成反应
加氢反应
Lindlar Pd催化剂<br>
还原
Na，NH3(l)→反式烯烃<br>
亲电加成
HX
X2
H2O
产物烯醇经过互变异构生成酮
与本体加成
形成低聚物
氧化反应
硼氢化氧化水解反应
(1)BH3·THF (2)H2O2,OH-<br>
端炔生成醛，非端炔生成酮<br>
氧化剂氧化
酸性高锰酸钾
生成羧酸或CO2
臭氧
不足以将甲酸氧化为二氧化碳
端炔
酸性
形成炔碳负离子，生成炔化钠
与伯卤代烷烃亲核取代，延长碳链
其他炔化物(鉴别)
硝酸银的氨溶液
白色沉淀 炔化银<br>
氯化亚铜的氨溶液
砖红色沉淀 炔化亚铜
二烯烃
分类
累积二烯烃*&孤立二烯烃*
共轭二烯烃
命名
烯前加二<br>
顺、反&Z、E标记
Z、E加括号
结构
离域能
共轭体系&共轭效应
π-π共轭效应<br>
p-π共轭
σ-π超共轭效应<br>
σ-p超共轭效应
化学反应
加成反应
1,4-加成
1,2-加成
双烯合成反应
吸电子基团有利于双烯合成
芳香烃
单环芳烃
苯
命名
分类
一元取代苯<br>
多元取代苯
芳香取代基
苯基Ph
苄基-Bz
母体官能团
羧酸磺酸酯 酰卤酰胺腈 醛酮醇酚胺 炔烯醚卤硝<br>
结构
sp2杂化
大π键
共振论
稳定的共振杂化体
共价键最多
正负电荷分散
完整价电子层
负电荷在电负性大的原子
共振能
物理性质
化学性质
环上
取代反应
卤代反应
硝化反应
磺化反应
Friedel-Crafts傅氏反应
烷基化反应
酰基化反应
加成反应
H2
Ni，180~250℃
Cl2
紫外光
C6H6Cl6
氧化反应
顺丁烯二酸酐(马来酸酐)
侧链
卤代反应
氧化反应
联苯类*
稠环芳烃
萘
蒽*
菲*
芘*
烃的衍生物
卤代烃
含氧烃
克莱门森还原法
Zn-Hg，HCl
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