有机化学核心概念

共振式共振杂化体共振式的书写方式共轭体系离域芳香性

紫外光谱

不同官能团的选择性反应span style=\

有机波谱分析

反应中间体稳定性

官能团

一切有利于电荷或电子分散的都有利于体系稳定正电荷在电负性较小的原子上或负电荷在电负性较大的原子上的体系是稳定的

有机化学思维

酸碱性

空间位阻和拥挤程度小，环张力或角张力小，则体系稳定

电荷(子)稳定性

保护基团

质谱

马氏加成产物和span style=\"font-size: inherit;\

逆向思维

对映异构体的判断R/S构型的标记

综合题分析

电负性极性与非极性键非极性键杂化轨道理论分子轨道理论前线轨道理论

化学选择性

化学键理论

化学性质

烯烃的立体选择性氧化与加成反式共平面消除顺式共平面消除Walden翻转Cram规则与Felkin-Anh规则

区域选择性

Acetoacetic ester condensation   Acetoacetic ester synthesis   Arndt-Eistert reaction Aldol condensation      Azo coupling     Baeyer–Villiger oxidation    Balz-Schiemann ReactionBeckmann rearrangement   Benzoin condensation   Birch reduction  Blanc ReactionBorch reductive amination  Brown hydroboration ReactionBuchwald-Hartwig amination Cannizzaro reaction   Chichibabin reaction   Claisen condensation     Claisen rearrangement   Clemmensen reduction    Cope Elimination   Cope rearrangement      Corey-House reaction    Curtius rearrangement     Darzens reaction   Dess-Martin Oxidation   Dieckmann cyclization    Diels-Alder Reaction   Favorskii Reaction   Fischer esterification   Fries Rearrangement  Friedel–Crafts acylation  Friedel-Crafts alkylation   Gabriel synthesisGrignard reaction   Grubbs reaction  Haloform reaction Heck reaction  Hell-Volhard-Zelinsky reactionHock rearrangement    Hofmann elimination  Hofmann rearrangement   Huisgen Cycloaddition     Hunsdiecker Reaction   Jones oxidation   Knoevenagel condensationKolbe nitrile synthesis   kucherov reaction  Kumada cross-coupling  Leuckart reaction   Mannich reaction    Meerwein-Ponndorf-Verley Reduction  Michael addition   Mukaiyama aldol addition  Negishi cross-coupling   Oppenauer oxidation   Perkin reaction       Pinacol Rearrangement  Reformatsky reaction  Reimer-Tiemann reaction  Robinson annulation   Rosenmund reaction   Sandmeyer reaction    Schmidt reaction    Schotten-Baumann reactionSharpless epoxidation   Simmons-smith reaction   Sonogashira cross-coupling   Stork enamine synthesis   Suzuki cross-coupling    Swern oxidation   span style=\

过渡态的稳定性

立体选择性

共振论

反应类型

反应结果怎样(W)

反应活性

金属有机化合物催化的C-C偶联芳烃的傅克反应烯醇/烯胺的烷基化反应缩合反应

活化钝化芳烃的定位效应与反应活性反应速率方程活性中间体(过渡态)越稳定，反应活性（反应速率）越高

反应的本质

过渡态

稳定性：交叉式>重叠式e式>a式椅式>船式稳定构象的书写

反应性

酸碱理论

性质决定应用

Hammond假说

机理书写方式

电子效应

碳正离子的稳定性碳负离子离子的稳定性自由基的稳定性

反应能量图活化能反应速率

顺反异构

立体化学

酸碱平衡

休克尔规则非苯芳烃芳香性反芳香性非芳香性

有机化合物结构表征手段

路易斯酸都是亲电试剂路易斯碱都是亲核试剂强酸(碱)制弱酸(碱)酸性条件找亲核试剂(位点)碱性条件找亲电试剂(位点)

取代基效应是分子中某些基团或原子所引起的电子效应和空间效应的总称

反应机理

核磁共振氢谱核磁共振碳谱化学位移与核外电子云密度成反比

稳定性：反式>顺式烯烃稳定性：取代基多的>取代基小的

不饱和烃和饱和烷烃卤代烃醇酚醚胺醛酮和羧酸衍生物氧化还原反应

诱导效应共轭效应超共轭效应场效应

动力学和热力学稳定

波长与共轭程度成正比

逆合成分析

电负性、共振预测分子中的电子云密度高电子云密度的区域进攻低电子云密度的区域

环加成反应电环化反应σ-迁移反应

对称性切断支链处切断杂原子处切断典型切断方式

化学反应的热力学span style=\"font-size: inherit;\

有机合成致胜法宝

弯曲箭头质子转移离去基团离去碳正离子重排亲核进攻

环张力角张力范德华斥力氢键

反应中间体

有机化合物的立体结构

离子型反应

红外光谱

羟基的保护氨基的保护羧基的保护羰基的保护

C-C键构建反应

如何反应(H)

反应产物的预测

官能团转化反应

为何会反应(W）

HOMO轨道(亲核试剂)LOMO轨道(亲电试剂)最好的亲核试剂具有高能量的最高占据分子轨道 (HOMOs)最好的亲电试剂具有低能量的最低未占据分子轨道 (LUMOs)

稳定性

自由基加成反应自由基取代反应

羧酸的酸性醇酚的酸性α-氢的酸性胺的酸碱性

波数大小与键力常数成正比与原子质量成反比

稳定性思维

切断方法

选择性

人名反应

碳正离子碳负离子自由基卡宾苯炔氮烯

多官能团

取代基

结构决定性质

亲核取代反应亲电取代反应亲电加成反应亲电取代反应消除反应重排反应

路易斯碱给电子对给路易斯酸酸碱反应平衡总是有利于形成较弱的酸和碱

化学选择性区域选择性立体选择性

电负性

如何运用反应

立体化学稳定性

按化学键断裂方式

体系越稳定越易生成。

空间效应

反应选择性

对映异构

α

前线分子轨道

自由基反应

芳香性

化合物是否反应，以及反应速度

分子离子峰

找到突破点，再逆向推断

大概念教学

协同反应

结构思维

官能团的结构决定性质

核磁共振

电子效应和空间影响性质

构象异构

单官能团