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中药化学各成分部分理化检识

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中药化学部分理化和检识

中药化学

十四五教材

作者其他创作

大纲/内容

糖和苷类

理化性质

单糖&低聚糖

易溶于水

可溶烯醇

不溶于亲脂型有机

多聚糖

难溶冷水

溶于热水成胶体

纤维素/甲壳素几乎不溶于所有

苷

溶于亲水有机（水、甲乙醇，含水正丁醇）

难溶亲脂低极性有机

苷元难溶于水，溶于亲脂型

检识

糖&苷

molishi（糖醛反应识别）

糖、苷+浓硫酸+a-萘酚->紫色环

菲林(碱性酒石酸铜)

砖红色沉淀

多伦反应（氨性硝酸银）

铜镜反应，黑褐色沉淀

碘显色反应

随聚合度增高加深

辨别

菲林鉴别：还原糖使其产生砖红色沉淀，同时测两份溶液前后反应，水解前无反应，水解后有反应/产生更多沉淀---有多糖/苷化合物

提取分离

糖

单、低糖：多溶剂法（水/稀醇）

多糖：水提醇沉

无机盐，单寡糖、非极分子：透析、超滤

蛋白质:sevage洗脱、分离纯化

色素：吸附、活性炭

苷

原生苷

甲乙醇、沸水

次生苷

控制条件水解再提取

苷元

氯仿

分离

活性炭

凝胶色谱

醌类化合物

理化

游离蒽醌

极性小不溶水

成苷后

溶于热水

小分子

随水蒸发

检识

feigl反应（与醛类&邻二硝基苯）

无色亚甲蓝、苯萘醌

蓝色

borntrager（碱液）

红色

kesting-craven

苯萘中间环是否有未取代位置

紫色

金属离子

蒽醌具OH/邻二酚羟基

对亚硝基-二甲苯胺

9/10位未被取代羟基蒽醌

绿

提取&分离

溶剂提取（甲乙醇提取总）

游离&极小

极小有机提取

苷类

甲醇、水

碱提酸沉

提取具有酚羟基

水蒸气蒸馏

小分子有挥发

分离

苷在氯仿不溶，游离溶

游离蒽醌

PH梯度萃取

1%NaHCO3---5%Na2CO3---0.5%NaOH---硅胶聚酰胺洗脱

色谱

吸附剂：硅胶

蒽醌苷

溶剂：正丁醇（总皂苷）、乙酸乙酯

葡聚糖凝胶

分子大小用70%乙醇洗脱

大黄、紫草

简单苯丙素&香豆素

理化

香豆素

游离

易溶有机

可部分溶于热水、不溶冷水（热溶冷沉）

含酚羟基溶碱水（碱提酸沉）

苷类

易溶于有机、水

难溶低极性

简单苯丙素

游离

难溶水，易溶有机

苯丙酸

水溶性

苷

甲醇、水

检识

异羟钨酸铁

先开环再显色碱开环，酸闭环

红色

酚羟基FeCL3

绿

gibbs（2，6二溴苯醌氯亚胺）

emerson（4-氨基安比林和铁氰化钾）

判断C6有无取代基--无则G(蓝)、E（红）

提取分离

提取

溶剂（醇溶）

石油醚：亲脂型

乙醚：亲脂弱

乙酸乙酯：香豆素苷

正丁醇：极大香豆素

碱溶酸沉（具内酯）

水蒸气蒸馏（小分子）

分离

柱色谱

硅胶

香豆素苷类：反相色谱（硅胶Rp-18）

高效液相

低极性：正向

苷：反向

薄层定位

极小：环己烷-乙酸乙酯

极大：氯仿-甲醇

紫花、前胡

黄酮类化合物

理化

游离

不溶水、易溶于有机&稀碱

含羟基不溶于石油醚

平面型水溶小于非平

苷类

易溶水，难溶亲脂

糖链长，水溶大

含c=o的不溶石油醚

检识

盐酸-镁粉

黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）：红~紫色、

异黄酮、查尔酮、橙酮：无

花青素只加HCl就红

四氢硼钠（NaBh4）

二氢黄酮：红~紫色

AlCl3（金属络合）

邻二酚羟基3，5-OH/含c=o：黄色

诰盐-枸橼酸（ZrOCl2）

3-OH/5-OH

加枸橼酸仍然黄色：3-OH

褪色：5-OH

氯化锶（SrCl2）

邻二酚羟基

绿~棕沉淀

FeCl3

硼酸

含交叉共轭（5-OH/6’-OH查尔酮）

黄

碱液

SbCl5

查尔酮

红~紫红

Gibb's

5-OH对位是否被取代

无则：蓝~绿

提取&分离

提取

溶剂法

甲乙醇提取：浓度高极大

黄酮苷不溶石油醚乙醚

热水提取

苷类yirongshui

碱水/碱性烯醇酸沉

分离

溶剂萃取法

石油醚：脂层

乙醚：苷元

乙酸乙酯：单糖苷

饱和正丁醇：多糖苷j

极性小到大萃

ph碱溶酸沉

硅胶柱色谱

苷元：溶剂有机

苷：含水有机

极小先出

聚酰胺

反向

聚酰胺：非极性固定相

洗脱剂：含水溶剂

洗脱顺序：苷（极大）先出，多糖->单糖->苷元

正向

聚酰胺：剂性固定相

洗脱剂：有机溶剂

洗脱顺序：苷元（极小）->苷

葡聚糖凝胶

苷：分子筛大先出

苷元：极小先出

萜类&挥发油

萜类

理化

亲脂强难溶水，溶于醇

具cooH,C=O酚羟基溶于碱水

萜苷溶热水

检识

䓬酚酮

1%FeCl3：赤色络合物

CuSO4：绿色结晶

环烯醚萜类

weiggering反应

车前草苷：蓝色

哈帕苷：紫红

番木苷、樟苷：无

Shear反应（hcl+苯胺）

车前草：黄-棕-绿

奧类

Sabety

挥发油-氯仿-溴的氯仿溶液：紫兰/绿

Ehrich

挥发油与对二甲氨基苯甲醛-浓硫酸：紫红色

挥发油

检识

酚类

溶乙醇+三氯化铁乙醇液：蓝紫/绿

羧基

银镜反应（AgNo3）

酮基c=o

乙醇溶液+2.4二硝基苯肼氨基脲：结晶性沉淀

不饱和奧类

sabety反应

内酯

亚硝酰铁氰化钠&naoh：红色消失

三萜类

理化

游离

不溶水，溶有机

皂苷

不溶极小丙酮、热水、热试剂

正丁醇溶解性好

发泡性

水溶液剧烈震荡缠身持久泡沫不因为加热消失

检识

母核反应

L-B（浓硫酸-醋酐）

黄-红-紫-蓝-褪色

Kahlenberg（五氯化锑/三氯化锑氯仿溶液）

蓝/灰蓝

Rosen-Herimer（三氯乙酸乙醇）

红~紫

Tshugaff（冰乙酸+乙酰氯/ZnO）

淡红/紫

子主题

Salkowsk（氯仿溶液+硫酸）

硫酸层：红/蓝

氯仿层：绿荧光

分离&提取

提取

甲乙醇提

石油醚：亲脂杂志，少量三萜

氯仿：游离三萜

正丁醇：总皂苷

水液：水溶杂

酸水解-有机溶剂萃取

含cooh：碱溶酸沉

分离

分段分离

醇溶液滴加乙醚改变极性

胆甾醇沉淀

硅胶

分配柱色谱：极大

高效液相：皂苷类

大孔树脂：醇浓度从低到高洗脱，极性从大到小

凝胶

分子筛递减洗脱

人参、黄芪、罗汉果、甘遂大戟芫花、柴胡、远志、积雪草

甾体化合物

强心苷类

理化

溶于水、醇、丙酮、微溶乙酸乙酯、

不溶乙醚甲苯、极小的

OH越多极性越大溶解性越好，糖多可溶于水极大

检识

母核反应

C17不饱和内酯环

Legal（亚硝酰铁氰化钠）：深红~蓝

Roymand（二硝基苯）：紫红

Kedde（3，5二硝基苯甲酸）：紫红~红

Baljet（碱性苦味酸）：橙~橙红

a-去氧糖

K-K（冰乙酸溶液+三氯化铁+浓硫酸）：乙酸层蓝色

呫吨氢醇（xanthydro）：红色

过碘酸-对硝基苯胺：黄色

对二甲氨基苯甲醛：灰红色

甾体皂苷

理化

易溶水，烯醇，丙酮难溶极小

泡沫反应

检识

区别三萜&甾体

L-B

绿：甾体

红：三萜

Rosen-hermer

60度显色甾体

100度显色三萜

F环是否开环

Ehrich（二甲氨基苯甲醛）&Anisalden（茴香醛）

开环

E红A黄

不开环

E无色A黄

沉淀反应

甾体皂苷+胆甾醇

沉淀

胆汁酸显色

Rettenkofer：加蔗糖+浓硫酸

分界紫色环

GegoryPASCOE(浓硫酸)+糖醛

蓝色

Hammarston

铬酸溶解

紫色

提取分离同三萜

牛黄、蟾蜍、知母

生物碱

理化

液体

烟碱、毒芹碱、槟榔碱、东莨菪

升华

咖啡因、川芎嗪

挥发

麻黄碱、烟碱

溶解

脂溶性（极小）

亲脂型溶剂：溶

亲水性溶剂：溶

水：不溶

易溶氯仿、酸水

特殊

分子中含酚羟基溶碱  eg吗啡但难溶氯仿乙醇

含cooh溶水碱水

含内酯/内酰胺溶热碱水

石蒜碱仅溶于水，喜树碱仅溶氯仿

水溶（季胺碱）&生物碱盐

亲脂性溶剂：不溶

亲水性溶剂：溶

水：溶

特殊

麻黄、苦参、烟碱即溶水又溶亲脂

奎宁、罂粟碱的盐酸盐溶氯仿

草酸麻黄碱、盐酸小檗碱不溶水

检识

沉淀反应

碘化秘钾：红棕色

碘化汞钾；白色

硅钨酸：淡黄

碘-碘化钾：红棕

苦味酸：红

麻黄碱：不沉淀

显色

钒酸铵+浓硫酸

莨菪碱、阿托品：红色

吗啡：蓝紫

可待因、士的宁：蓝

甲醛+浓硫酸

吗啡：橙~蓝

可待因：洋红~黄棕

硫酸铅

乌头碱：黄棕

小檗碱、麻黄碱、利血平

麻黄、黄连、延胡索、苦参、洋金花、马钱子、紫衫、汉防己

提取分离

提取

酸水提取

醇类洗脱

分离

总生物碱（酸水溶解，过滤）

酸水溶液（氯仿萃取）

氯仿层（游离弱碱性亲脂生物碱）

加1-2%naoh

氯仿层

非酚性弱生物碱

碱水层（加氯仿、NH4Cl萃）

酚性弱生物碱

酸水层（中强生物碱盐）

氨水调制PH9~10、氯仿萃

碱水层

水溶性生物碱

氯仿层

加1-2%naoh

碱水层（加氯仿、NH4Cl萃）

酚性强叔胺碱

氯仿层

非酚性强叔胺碱

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