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2017下__有机丨有机物的制备

2018-01-30 13:52:04   0  举报

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有机化学中常见有机物的制备

有机化学

有机化学，思维导图

有机物制备

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大纲/内容

烷烃

格利雅试剂

RX+Mg→RMgX RMgX+H2O→RH+Mg(OH)X RMgX+R'X→R-R'+MgX2

武慈合成法

2RBr+Na→R-R+2NaBr【对称烷烃】

环烷烃

1、武慈合成法 2Na+Br-CH2-CH2-Br=2NaBr+□ 2、芳香化合物的催化氢化 3、来源

烯烃

1、醇脱水【消去】 2、卤代烃脱卤代氢【消去】 3、邻二卤代烷脱卤素 4、炔烃的控制加成

炔烃

1、邻二卤代烷脱卤化氢 条件：KOH（醇）、加热/NaNH2 2、用炔化物制备

卤代烃

1.烷烃、烯烃的光卤代（Cl2、Br2） 2.烯烃αH的高温卤代（烯丙型） 3.芳烃的卤代（Fe或FeX3催化）亲电加成 4.烯、炔加HX，X2，亲电加成

5.NBS试剂【N-溴代丁二酰亚胺】

进行烯丙式烃类αH溴代的特殊试剂

条件：CCl4，引发剂，△

特点：1.条件低，低温即可。2.纯度高，副反应少

6.氯甲基化反应--制卞氯

C6H6+HClO+HCl→（ZnCl2,60℃）C6H5CH2Cl(70%)【二取代少量，对位-CH2Cl】+H2O

7.醇制备

1.醇与HX的作用 2.醇与卤化磷作用  3ROH+PX3→3R-X+P(OH)3  X=Br，Cl 3.醇与氯化亚砜 R-OH+SOCl2→（吡啶、回流）R-Cl+SO2↑+HCl↑

醇

1.烯烃制备

1.烯烃的水合 2.硼氢化--氧化反应  条件：1）(BH3)2 2)H2O2，OH-【反马产物】

2.由醛酮制备

1.醛酮与格氏试剂反应【碳干会变化】 2.醛酮的还原【碳干不变】  还原剂：NaBH4，LiAlH4【不饱和醛酮还原时，若要保存双键，选用特定还原剂】

3.卤代烃水解

酚

1.异丙苯法 2.卤代芳烃水解 3.碱熔法 4.重氮盐水解

醚

1.醇脱水【简单醚、伯醇，仲醇产量低，叔醇在酸性条件下主要生成烯烃】

2.威廉姆森合成法

反应物：卤代烃+醇钠/酚钠   产物：醚+NaX

R-X用伯型卤代烃

醛酮

烯烃

1.氧化；2.直接醛基化

炔烃

1.水合【烯醇式转化】；2.硼氢化-氧化

芳烃

1.氧化；2.卤化-水解；3.FK酰基化；4.加特曼-科赫反应

4方法： 用CO和干HCl为原料，在无水AlCl3催化下，在芳环上引入醛基 【主要用于苯环或烷基苯环的甲酰化，酚类和带有间位基的芳环不适用】

醇

1.氧化；2.PN醇重排

醇氧化成醛，用的氧化剂为：PCC,溶剂是CH2Cl2

羧酸及其衍生物

羧酸

1.氧化法

1.醛、伯醇的氧化 2.烯烃的氧化（适用于对称烯烃和末端烯烃） 3.芳烃的氧化（有α-H芳烃氧化为苯甲酸） 4.碘仿反应制酸（用于制备特定结构的羧酸）

2.羧化法

1.格氏试剂合成【格氏试剂+CO2，酸化水解得羧酸】--制备比原料多一个C的羧酸

3.水解法

1.腈的水解适用1°RX【RX（NaCN,醇）→RCN（H+/H2O）RCOOH】 2.羧酸衍生物的水解

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