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有机化学
2023-05-02 12:32:58
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高中选择性必修三有机化学第一二单元概要
化学
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大纲/内容
一般研究方法
有机化合物的分类
碳骨架分类
链状化合物
脂肪烃（烷烃，烯烃，炔烃）
脂肪烃衍生物（溴乙烷）
环状化合物
脂环化合物
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香族化合物
芳香烃
芳香烃衍生物
官能团分类
酮羰基（酮）
共价键
共价键类型
共价键的极性（极性越强，越容易断裂）
推电子基团（烷基越长，推电子效应越好）
吸电子基团（F，O，N）
同分异构现象
构造异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
立体异构
顺反异构
对映异构（手性碳原子）
分离提纯
蒸馏
萃取
重结晶（<font color="#5ba6d4">实验：提纯苯甲酸</font>）
确定实验式，分子式，结构
元素分析
质谱仪（分析相对分子质量）
红外光谱法（官能团）
核磁共振氢谱（等效氢）
X射线衍射谱（键长、键角等分子空间结构）
烷烃
结构
碳原子均是sp3杂化
通式：CnH（2n+2）（<font color="#5ba6d4">符合该通式的一定是烷烃</font>）
性质
物理性质
无色无味，难溶于水，易溶于有机溶剂
熔沸点
随碳原子数逐渐上升
支链越多熔沸点越低
n≤4，为气态（新戊烷也为气态）
5≤n≤16，为液态
17≤n，为固态
密度
随碳原子数的增大而增大
密度小于水
化学性质
氧化反应（燃烧）
CxHy + （x+y/4）O₂==xCO₂+y/2H₂O
在相同质量下，氢越多，耗氧量越多
当水为液体时，y=4是，反应前后气体物质的量不变
取代反应
光照条件
仅和纯净的卤素单质发生反应
分解反应
高温条件
裂化（大分子烷烃分解为较小的烷烃）
裂解（分解为甲乙烷、丙烷）
甲烷
一般情况下不与强酸强碱，强氧化剂反应
在空气中安静的燃烧，火焰呈淡蓝色
在光照条件下发生取代反应（一氯甲烷为气体）
系统命名
<font color="#5ba6d4">“”最长“</font>”选择含碳原子最多的作为主链
<font color="#5ba6d4">“最多”</font><font color="#000000">选择取代基最多的作为主链</font>
<font color="#5ba6d4">“最近”</font>从距离取代基最近的一段开始编号
<font color="#5ba6d4">“最简”</font>从距离简单取代基最近的一段开始编号
烯烃
结构特点
sp2杂化，平面三角形
物理性质
2~4为气体，5~15为液体，高级烯烃为固体
所有烯烃多不溶于水，燃烧时火焰明亮
沸点逐渐增大
化学性质
氧化反应
燃烧
火焰明亮，伴有黑烟
可与高锰酸钾溶液反应
CH₂变成CO₂
CH变成COOH
不连氢原子的C变成酮羰基
加成反应
与卤素反应（无条件）
H₂，HX，H₂O（催化剂加热）
马氏规则：不对称加成中，氢原子会连接在含氢较多的碳原子上
加聚反应
催化剂
单体，聚合度，链节
丁二烯
共轭二烯烃（1，4加成）
炔烃
结构（碳碳三键）
<font color="#5ba6d4">（实验）</font>乙炔的制备
反应方程式：CaC₂+2H₂O→C₂H₂↑+Ca(OH)₂
发生装置：用饱和食盐水代替水减慢化学反应速率
硫酸铜溶液用于出去硫化氢等杂质气体（生成四黑之一硫化铜）
乙炔能使酸性高锰酸钾褪色
乙炔能使溴的四氯化碳褪色
乙炔点燃，火焰明亮，伴有浓烈黑烟
物理性质
熔沸点逐渐增加，碳原子小于4时气态
化学性质（<font color="#5ba6d4">加加氧</font>）
氧化反应
燃烧（火焰明亮，伴有浓烈黑烟）
与高锰酸钾反应
CH变成CO₂
CR变成COOHR
加成反应
乙炔和水反应生成乙醛
加聚反应
聚乙炔可以用于制备导电高分子材料
苯
结构
六点共面
同分异构现象
单取代1
双取代（邻，对，间）3
三取代
三相同（邻，均，偏）3
两同一异 6
三相异 10
物理性质
无色，有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易挥发
密度比水小
苯分子的碳碳键式一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键（共价键）
化学性质
氧化反应
燃烧（火焰明亮，产生浓重的黑烟）
不能让酸性高锰酸钾溶液褪色
取代反应
溴苯
溴苯是无色液体，有特殊气味
仅和纯净的溴单质反应（液溴）
实验装置
硝基苯
无色液体，有苦杏仁味
五十度至六十度
先加硝酸，再加浓硫酸，最后加苯
磺化反应
苯磺酸是一种强酸
苯和浓硫酸
加成反应
苯和氢气发生加成反应（在催化剂的条件下）
不能是溴的四氯化碳溶液褪色
能应为萃取是溴水褪色
苯的同系物
通式：CnH₂n-6
物理性质
熔沸点的熔沸点逐渐增多
化学性质
氧化反应
燃烧
酸性高锰酸钾
苯环活化了甲基，使甲基被氧化为羧基
万记上与苯环直接相连的碳原子上必须要有氢原子才能被氧化
无论侧链烃基有多少碳原子，都变成羧基
取代反应
甲基活化苯上的邻对位，可生成一硝基取代物，二硝基甲苯，三硝基甲苯（TNT）
卤代反应
光照条件
氯原子取代甲基上的氢原子
三溴化铁的催化下
溴取代苯环上的氢离子
加成反应
和氢气反应
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