前提：碳卤键的极性使碳原子成为缺电子中心，容易被亲核试剂进攻<div> RX称为反映底物，被取代的卤原子称为离去基团；卤代烷分子中和卤原子相连的碳原子为a碳</div>
类型
1、水解反应：～与强碱水溶液共热，卤原子被羟基取代；X-碱性越小越容易被取代
2、醇解反应：～与醇钠在相应醇溶液中加热反应，卤原子被—OR取代，是合成醚的常用方法；只适用于伯卤代烷<br>
3、氨解反应：～与氨作用，X被NH2取代生成伯胺；由于产物胺类的亲核力比NH2更大，常进一步反应生成各级胺类混合物
4、氰解反应：～与氰化钠／钾在醇溶液反应，X被NH2取代生成腈，而且氰基水解可转变成羧基；通过该反应增加了一个碳原子，可作为增长碳链的方法
5、卤离子交换反应：在丙酮中，氯代烷和溴代烷分别于KI反应生成碘代烷；
6、与炔基负离子的反应：伯卤代烷与强碱性的炔基负离子反应，是增长炔烃碳链的常用方法
7.与硝酸银醇溶液的反应：～与硝酸银醇溶液反应，X被硝酸根取代生成硝酸酯和卤化银沉淀，常用于～定性鉴别
反应机理
Sn1：速率仅与底物浓度有关；第一步断碳卤键生成碳正离子（易重排）；产物外消旋化，但构型翻转产物更多
Sn2：速率与底物及亲核试剂浓度有关；第一步生成过渡态；产物构型翻转
影响因素
烷基结构的影响
Sn1：碳正离子越稳定，活性越大
Sn2:从北面进攻时空间效应越小，活性越大（基本和1相反）
离去基团的影响
X的离去倾向越大，反应活性越大（碘最好，氟最差）
一般有强离去基团，按Sn1反应；反之按Sn2反应
对于没有卤原子的饱和碳亲核取代反应，易离去基团通常是强酸的共轭弱碱
亲核试剂的影响
对Sn1影响不大
对Sn2：亲核能力越强、浓度越高、体积越小、反应活性越大<br>
亲核试剂能力判断（待补）
