1.卤代烃的结构的影响
烃基的影响
综合电子效应和体积效应两方面的影响后<br>进行Sn2反应的活性次序:甲基卤>伯卤代烃>仲卤代烃,叔卤代烃不发生Sn2反应<br>进行Sn1反应的活性次序:叔卤代烃>仲卤代烃,伯卤代烃布发生Sn1反应<br>
卤基的影响
有一个一般活性的离去基,在非质子性极性溶剂中与亲核活性强且浓度高的试剂作用将经过Sn2反应
有一个较强的离去基,在强质子性极性溶剂中与亲核活性弱的试剂作用将经过Sn1反应
烯丙基和苄基卤代烃无论经过Sn1或Sn2反应都很容易进行
卤代芳香烃和卤代烯烃很难进行亲核取代
2.亲核试剂的影响
亲核试剂亲核活性越大和浓度越大都使Sn2反应加快,但是对Sn1基本无影响<br>
(低浓度低亲核性的试剂有利于Sn1,并不是因为直接影响了Sn1,而是因为Sn2受到影响变弱)
非金属性越强的试剂离子对应的亲核性越弱,也就是亲核性:C>N>O>F
3.溶剂的影响
溶剂极性越小越有利于Sn2反应越大越有利于Sn1反应