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炔烃

2019-12-30 10:05:22   0  举报

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大学基础有机化学炔烃题纲

基础有机化学

炔烃

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大纲/内容

命名和物性

命名

确定主链的时候，依次按双键、叁键数目最多者、碳原子数目最多者和双键数目最多者来决定

命名的词尾是某烯某炔

编号依次从最接近双键或叁键的链端开始

物性

炔烃的沸点、熔点和相对密度较同碳数的烷烃和烯烃略高

端基炔烃的酸性

概要

端基的C（sp）-H是烃类化合物中酸性最强的； 这是将端基炔烃区别于其他烷烃、烯烃最重要的特性；（可用酸性将其与烯、烷分离） 不是使石蕊试剂变红，只有遇到强碱才能作用

具体反应

乙炔和强碱氨基钠反应生成氢气并且生成乙炔钠 H-C≡C-H+NaNH2→H-C≡C-Na

乙炔钠可以快速和水反应生成乙炔和氢氧化钠

说明：乙炔钠的碱性大于氢氧化钠

和卤代烷发生烷基化反应生成高级炔烃 H-C≡C-Na+R-X→R-C≡C-H

还可以继续发生烷基化反应（第一步还是相当于做开始乙炔和强碱反应一样用Na去取代了一个H，第二部又用R′取代了H） R-C≡C-H→R-C≡C-R 条件是（1）NaNH2/NH3（l）（2）R′X

注意：此反应中必须用伯卤代物（只有一个H的碳）

制备

1.乙炔的制备

1.电石加水：CaC2+H2O→CH≡CH+Ca（OH）2

2.工业制备：2CH4→HC≡CH+3H2 工业上多用煤或者天然气和氢气在数千摄氏度高温的电弧反应器中生产

2.高级炔烃的制备

乙炔与卤代烷发生两次烷基化反应

CH≡CH→R-C≡C-H→R-C≡C-R′ 第一步反应的条件是NaNH2/（NH3）（或者如RMgX或RLi等强碱）和RX 第二步反应的条件是NaNH2/（NH3）（或者如RMgX或RLi等强碱）和R′X

原理参见端基炔烃部分

3.卤代-双脱卤化氢反应

过程

1.烯烃和卤素分子加成得到双卤代物

2.双卤代物在碱性情况下脱去一分子卤化氢得到烯基卤代物

3.在高温下熔融态的碱金属氢氧化物或者NaNH2等强碱作用下，再脱去一分子卤化氢得到炔烃

邻二卤代物或者偕二卤代物（“偕”表示两个官能团连在一个碳原子上），脱去两分子卤化氢得到

聚合反应

炔烃二聚

HC≡CH→H2C=CH-C≡CH

条件：

（1）CuCl2 （2）NH4Cl

炔烃三聚

HC≡CH→苯

条件

（1）Ni(CO)2/Ph3P

(2)450℃

还原反应

氢化反应

直接加氢

条件

同烯烃，需Pd、Pt或Ni等金属催化剂在中压稍高于室温下进行

产物

烷烃

备注

除非使用特殊的催化剂，炔烃的氢化很难控制在成烯阶段

部分加氢

顺式烯烃

条件

Lindlar催化剂

结果

得到顺式的烯烃产物

备注

为了得到顺式的含氘的烯烃的时候，反应原料用氘气

反式烯烃

条件

Li(Na)/NH3 或LiALH4

结果

得到反式的烯烃产物

备注

为了得到反式的含氘的烯烃的时候，氢化锂铝中的H变成D

亲电加成反应

反应速率

1.炔烃的亲电反应速率不如烯烃

在一定量的卤素存在时，对既具有双键又具有三键的物体，优先加到双键上

2.RC≡CR′>RC≡CH>HC≡HC

与HX或卤素的加成

1.直接加成

过程

1.与HX加成且满足马氏规则

如果只有1molHX，可以使反应停止在这一步

2.进一步和卤代烯烃反应，中间产物有两种碳，但是仲碳相对于伯碳更加稳定，故仲碳离子的反应更快，最后生成偕二卤代物

结果

生成偕二卤代物

2.在有光或者过氧化物存在时

过程

1.与HX加成得到反马氏产物

3.炔烃和等量的卤素反应

结果

得到顺、反-邻二卤代烯的混合物且混有四卤代烷

4.在CuI催化下和I反应较易中止在1，2-二碘乙烯

硼氢化反应

条件

BH3

过程

HC≡CH→RCH=CHBH2→(RCH2CH2)2BH

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